Leo Castellucci è nato a Civitella di Romagna (FO) il 1° settembre 1951.
La famiglia si trasferì a Vecchiazzano nel 1960, quando Leo aveva nove anni. Castellucci iniziò a correre in bicicletta facendo esperienza alla “Taverna Verde” di Forlì. Nel 1970 passò alla "Sammartinese", dimostrando subito grandi doti di scalatore puro.
Leo Castellucci iniziò la sua carriera ciclistica che lo vide autore di memorabili imprese, specialmente nelle cronoscalate, quando correva come dilettante per il Gruppo sportivo "Germanvox" di Modena. In quegli anni vinceva davanti a Bertoglio e a Battaglin. Questi ultimi due corridori da professionisti vinsero entrambi il Giro d’Italia, rispettivamente nel 1975 e nel 1981. Castellucci, ancora oggi, mantiene l’imbattibilità in alcune cronoscalate da lui vinte.
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